Ausbildung und Karriere
Kennedy wurde am 6. Juli 1984 in Washington, D.C., geboren, als Tochter von Michael LeMoyne Kennedy und Victoria Denise Gifford. Michael Kennedy, das sechste Kind von Robert F. und Ethel Kennedy, starb 1997. Kyle Kennedy war eine von 34 Enkelkindern von Robert F. und Ethel Kennedy.
Sie wuchs in Cohasset, Massachusetts, auf und besuchte die Milton Academy, bevor sie einen Abschluss in Geschichte an der Georgetown University erwarb. Später erhielt sie einen Master-Abschluss in Frühpädagogik von der Pace University und einen Master of Education in Bildungspolitik und -management von der Graduate School of Education der Harvard University.
Ihre Karriere begann bei Teach for America, wo sie zwei Jahre im öffentlichen Schulsystem von New York City unterrichtete. Der Nachruf besagt, dass diese Erfahrung "eine Karriere in der Bildung einleitete". Anschließend arbeitete sie als Befürworterin für eine gerechte Grundschulausbildung und Charter-Schulen, arbeitete mit Technologieunternehmen an Lehrplanreformen und coachte Pädagogen, die mit jungen Schülern arbeiteten.